На границе Московской и Тверской области в живописном месте чуть ниже слияния рек Яхромы и Сестры на красивой излучине расположилась Медведева пустынь, или как в старину ее еще называли - Медвежья пустынь.
По преданию, первая деревянная церковь в здесь была построена в 1360 году преподобным Мефодием Пешношским учеником преподобного Сергия Радонежского, который в поисках уединенной иноческой жизни останавливался в этом месте. Первое время отшельник жил в заброшенной медвежьей берлоге, затем построил себе келью в виде землянки и небольшую церквушку. Прожив здесь год св. Мефодий пошел дальше, где в 12 верстах основал Николо-Пешношский монастырь. А на прежнем месте со временем образовался мужской монастырь, который стали называть Медведевой пустынью. Пустынью на Руси называли монашескую келью или небольшой монастырь расположенный в глухих, безлюдных и пустынных местах. Таким и было это место в XV — XVI веках, находившееся посреди дремучих лесов и непроходимых болот, где медведи были хозяевами леса.
В 8 сентября 1548 года при Царе Иване Грозном, при митрополите Макарии, при игумене Феодосии с братией в Медведевой пустыни был воздвигнут прекрасный каменный соборный храм в честь Рождества Пресвятой Богородицы.
В начале XVII века в Смутное время монастырь был разорен польско-литовскими захватчиками. Потом перешел в подчинение Донскому московскому монастырю, пробыв так до своего упразднения как монастырь в 1764 году, был превращен в простой сельский приход.
Недолго с 1805 по 1814 годы здесь просуществовала женская богодельня. В середине XIX век храм Рождества Пресвятой Богородицы был отреставрирован, расписан и заново освящен митрополитом московским Филаретом.
С приходом советской власти в 1937 г. церковь закрыли, а имущество разграбили. В 1991 г. сгорела деревянная Спасская церковь. В 1993 г. Обрушился центральный купол храма.
В 1999 г. храм вернули Русской Православной Церкви. Началось возрождение Медведевой пустыни.
С 2009 г. является подворьем Николо-Пешношского монастыря.
